Deze wandeling begint buiten de stad, op de plek waar ooit een kasteel heeft gestaan van de heren van Oirschot, uit de 16e eeuw. Daarna volgen we de rivier de Beerze richting een watermolen. Terwijl we de stad naderen, wordt het verhaal verteld van vader en zoon Kruijsen en hun schilderijen. In het centrum bezichtigen we de Mariakerk, een tufstenen godshuis met een meer dan 800 jaar oude dakconstructie, om verderop een kijkje te nemen in de Sint Petrus, op de Bossche Sint Jan na de grootste kerk van het bisdom. Ook passeren we het 16e-eeuwse raadhuis, met gewelvenkelder die als markthal werd gebruikt. Tot slot wordt een fout uit een eerdere aflevering rechtgezet...